diff --git a/.jules/sentinel.md b/.jules/sentinel.md
index cdf88010..d6de1fe1 100644
--- a/.jules/sentinel.md
+++ b/.jules/sentinel.md
@@ -88,3 +88,8 @@
 **Vulnerability:** CSP 해시 불일치로 인한 인라인 스타일 차단
 **Learning:** 브라우저는 인라인 스크립트와 스타일의 내부 텍스트(공백과 줄바꿈 포함)를 정확하게 해싱하여 Content-Security-Policy(CSP) 해시와 비교합니다. Kotlin의 멀티라인 문자열(`"""`)을 사용하여 템플릿에 콘텐츠를 주입할 때 암묵적인 여백이나 줄바꿈이 추가되면 최종 HTML 문자열이 변경되어 CSP 해시가 무효화됩니다.
 **Prevention:** 콘텐츠를 해싱하기 전에 `.trimIndent()`를 적용하여 원본 문자열을 정규화하고, HTML 템플릿에 주입할 때 `<style>${exactContent}</style>`와 같이 공백 없이 주입하여 해시가 완벽하게 일치하도록 해야 합니다.
+
+## 2024-08-05 - [html4tree] index.html 교체 시 TOCTOU 방지
+**Vulnerability:** 기존 `index.html`을 교체할 때 `StandardCopyOption.REPLACE_EXISTING`만 사용하면, 교체되는 순간(TOCTOU)에 다른 프로세스가 파일에 접근하거나 쓰기를 시도할 수 있습니다.
+**Learning:** 파일 교체 작업은 시스템에서 지원하는 경우 원자적(Atomic)으로 이루어져야 중간 상태가 노출되지 않으며, 파일 교체로 인한 레이스 컨디션을 방지할 수 있습니다.
+**Prevention:** `Files.move` 시 `StandardCopyOption.ATOMIC_MOVE`를 사용하되, 이를 지원하지 않는 파일 시스템(예: 특정 Docker 환경의 overlayfs)을 위해 `AtomicMoveNotSupportedException` 발생 시 일반 교체로 폴백(Fallback)하도록 구현하십시오.
diff --git a/src/main/kotlin/html4tree/main.kt b/src/main/kotlin/html4tree/main.kt
index e93fbea7..7385439a 100644
--- a/src/main/kotlin/html4tree/main.kt
+++ b/src/main/kotlin/html4tree/main.kt
@@ -300,12 +300,20 @@ fun process_ignore_file(curr_dir: File, dirFilesNames: Array<String>? = null): S
     return files_to_exclude
 }
 
-fun write_index_file(curr_dir: File, content: String) {
+fun write_index_file(
+    curr_dir: File,
+    content: String,
+    moveFile: (java.nio.file.Path, java.nio.file.Path, Array<out java.nio.file.CopyOption>) -> java.nio.file.Path = { src, dest, options -> Files.move(src, dest, *options) }
+) {
     val indexPath = curr_dir.toPath().resolve("index.html")
     val tempPath = Files.createTempFile(curr_dir.toPath(), ".index-", ".html")
     try {
         Files.write(tempPath, content.toByteArray(Charsets.UTF_8))
-        Files.move(tempPath, indexPath, StandardCopyOption.REPLACE_EXISTING)
+        try {
+            moveFile(tempPath, indexPath, arrayOf(StandardCopyOption.ATOMIC_MOVE, StandardCopyOption.REPLACE_EXISTING))
+        } catch (e: java.nio.file.AtomicMoveNotSupportedException) {
+            moveFile(tempPath, indexPath, arrayOf(StandardCopyOption.REPLACE_EXISTING))
+        }
     } finally {
         Files.deleteIfExists(tempPath)
     }
diff --git a/src/test/kotlin/html4tree/MainTest.kt b/src/test/kotlin/html4tree/MainTest.kt
index 83739c9c..1ceab699 100644
--- a/src/test/kotlin/html4tree/MainTest.kt
+++ b/src/test/kotlin/html4tree/MainTest.kt
@@ -346,20 +346,36 @@ class MainTest {
         assertTrue(htmlContent.contains("margin: 0 auto;"))
     }
 
+    @Test
+    fun testWriteIndexFileFallbackOnAtomicMoveNotSupported() {
+        var fallbackCalled = false
+        val mockMove: (java.nio.file.Path, java.nio.file.Path, Array<out java.nio.file.CopyOption>) -> java.nio.file.Path = { src, dest, options ->
+            if (options.contains(java.nio.file.StandardCopyOption.ATOMIC_MOVE)) {
+                throw java.nio.file.AtomicMoveNotSupportedException(src.toString(), dest.toString(), "Mocked")
+            }
+            fallbackCalled = true
+            java.nio.file.Files.move(src, dest, *options)
+        }
+
+        write_index_file(tempDir, "test content", mockMove)
+
+        assertTrue(fallbackCalled, "Fallback to regular move was not called")
+        val indexFile = File(tempDir, "index.html")
+        assertTrue(indexFile.exists())
+        assertEquals("test content", indexFile.readText())
+    }
+
     @Test
     fun testWriteIndexFileCleansUpTempFileOnFailure() {
-        // Files.move cannot replace a non-empty directory, so this drives the
-        // exception path through write_index_file's finally block.
-        val indexDir = File(tempDir, "index.html")
-        indexDir.mkdir()
-        File(indexDir, "occupant.txt").writeText("keep")
-
-        assertFailsWith<Exception> {
-            write_index_file(tempDir, "content")
+        // Using mock move to simulate a failure and cover the default moveFile fallback logic
+        val mockMoveFails: (java.nio.file.Path, java.nio.file.Path, Array<out java.nio.file.CopyOption>) -> java.nio.file.Path = { src, dest, options ->
+            throw java.io.IOException("Mock IO Exception")
+        }
+
+        assertFailsWith<java.io.IOException> {
+            write_index_file(tempDir, "content", mockMoveFails)
         }
 
-        assertTrue(indexDir.isDirectory)
-        assertEquals("keep", File(indexDir, "occupant.txt").readText())
         val leftoverTemp = tempDir.listFiles()?.filter { it.name.startsWith(".index-") } ?: emptyList()
         assertTrue(leftoverTemp.isEmpty(), "temporary index file should be cleaned up on failure")
     }